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藥物詳細合成路線

Name Trandolapril;RU-44570;Preran;Mavik;Tarka(comb. with verapamil);Udrik;Gopten;Odrik
Chemical Name (2S,3aR,7aS)-1-[(S)-N-[(S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]alanyl]hexahydro-2-indolinecarboxylic acid 1-ethyl ester
      (3aR,7aS)-1-[N-[1(S)-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl]octahydroindole-2(S)-carboxylic acid
CAS 87679-37-6
Related CAS
Formula C24H34N2O5
Structure
Formula Weight 430.54898
Stage 上市-1993
Company Aventis Pharma (Originator), Nippon Roussel (Originator), Abbott (Licensee), Chugai (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, Angiotensin-I Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the esterification of (3ar,7as)-octahydroindole-2(s)-carboxylic acid (i) with benzyl alcohol (ii) by means of socl2 gives the corresponding benzyl ester (iii), which is condensed with n-[1(s)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-(s)-alanine (iv) by means of 1-hydroxybenzotriazole, n-ethylmorpholine and dicyclohexylcarbodiimide (dcc) in dmf giving the benzyl ester (v) of the desired product. finally, this compound is debenzylated by hydrogenation with h2 over pd/c in ethanol.
List of intermediates No.
(1s,2r)-2-phenylcyclohexanol (iv)
4,5-dimethyl-1,3-dioxol-2-one (ii)
[(methoxycarbonyl)disulfanyl]methane (i)
benzyl (5r,6s)-6-amino-3,3-dimethyl-6-(methylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (iii)
benzyl 3-chloro-3-oxo-2-(3-thienyl)propanoate (v)
Reference 1:
    ubach, h.; henning, r.; teetz, v.; geiger, r.; becker, r.; gaul, h. (aventis sa); novel bicyclic amino acid derivs., process for their preparation and their use , as well as bicyclic amino acids as intermediates and process for their preparation. de 3151690; ep 0084164; ep 0170775; jp 1989301659; jp 1989301695 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; trandolapril < rec inn >. drugs fut 1989, 14, 8, 778.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名群多普利;英文名Trandolapril;RU-44570;Preran;Mavik;Tarka(comb. with verapamil);Udrik;Gopten;Odrik;CAS[87679-37-6]

 
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