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藥物詳細合成路線

Name Bupropion hydrochloride;Amfebutamone hydrochloride;BW-323U66(free base);Wellbutrin XL;Quomem;Zyban;Wellbutrin;Wellbatrin
Chemical Name (±)-1-(3-Chlorophenyl)-2-(tert-butylamino)propan-1-one hydrochloride
CAS 31677-93-7
Related CAS 34911-55-2 (free base)
Formula C13H19Cl2NO
Structure
Formula Weight 276.20848
Stage 上市-1989
Company GlaxoSmithKline (Originator), National Institute on Drug Abuse (Not Determined), Biovail (Licensee), Esteve (Licensee), Watson (Generic)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antidepressants, Antiobesity Drugs, Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), Treatment of, METABOLIC DRUGS, Mood Disorders, Treatment of, Neuropathic Pain, Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Smoking Cessation, Aid to, Treatment of Nutritional Disorders, TREATMENT OF POISONING, DRUG ABUSE & DEPENDENCY, Treatment of Substance Dependency, Dopamine Reuptake Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
by reaction of alpha,m-(dichloropropiophenone (i) with tert-butylamine (b) in refluxing acetonitrile or by reaction of alpha-bromo-m-chloropropiophenone (vi) with tert-butylamine (b) in acetonitrile at room temperature.the starting product (i) can be obtained in two different ways:1) the grignard condensation of m-chlorobenzonitrile (ii) with ethyl magnesium bromide (a) in refluxing ether gives m-chloropropiophenone (iii), which is then treated with so2cl2 in tetrachloroethane.2) the reaction of propiophenone (iv) with so2cl2 in tetrachloroethane gives alpha-chloropropiophenone (v), which is then chlorinated in the ring by means of so2cl2 and alcl3 in tetrachloroethane.the starting product (vi) is obtained by bromination of m-chloropropiophenone (iii) with br2 in methylene chloride
List of intermediates No.
(1s,5s,7r,9r,12r)-10-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxatetracyclo[10.4.1.0(1,5).0(5,9)]heptadeca-2,10-diene-4,17-dione (b)
benzyl (1r)-4-azido-1-[(1s,2r,6s,8s)-6,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0(2,6)]dec-4-yl]butylcarbamate (a)
tert-butyl (e)-3-[2,5-dichloro-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl]phenyl]-2-propenoate (iv)
3-buten-2-ol (i)
bromo(6-methoxy-2-naphthyl)magnesium (ii)
(3s)-3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol (iii)
(2s)-5-(1-bromo-1-methylethyl)-2-methyl-2-vinyltetrahydrofuran (v)
(6s)-3-bromo-2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydro-2h-pyran (vi)
Reference 1:
    mehta, n.b.; yeowell, d.a.; intermediates for biologically active ketones. ca 977778 .
Reference 2:
    mehta, n.b.; yeowell, d.a.; amino-propiophenones et medicaments contenant ces substances. de 2059618; de 2064934; fr 2081326; us 3819706 .
Reference 3:
    hopkins, s.j.; castaner, j.; bupropion. drugs fut 1978, 3, 10, 723.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名鹽酸安非他酮;英文名Bupropion hydrochloride;Amfebutamone hydrochloride;BW-323U66(free base);Wellbutrin XL;Quomem;Zyban;Wellbutrin;Wellbatrin;CAS[31677-93-7]

 
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