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藥物詳細合成路線

Name Fluoxetine hydrochloride;LY-110140;Fluoxeren;Framex;Adofen;Sarafem;Flunirin;Lovan;Fluctin;Prozac
Chemical Name (±)-N-Methyl-gamma-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzenepropanamine hydrochloride
      (±)-N-Methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylamine hydrochloride
CAS 59333-67-4
Related CAS 54910-89-3 (free base)
Formula C17H19ClF3NO
Structure
Formula Weight 345.79528
Stage 上市-1987
Company Indevus (Proprietary), Lilly (Originator), Menarini (Not Determined), Galen (Marketer), Chugai (Licensee), Ferrer (Licensee), Gedeon Richter (Licensee), Biovail (Formulation)
Activity/Mechanism Antidepressants, Antiobesity Drugs, Anxiolytics, METABOLIC DRUGS, Mood Disorders, Treatment of, Obsessive-Compulsive Disorder (OCD), Treatment of, Posttraumatic Stress Disorder (PTSD), Treatment of, Premenstrual Syndrome, Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Treatment of Bulimia, Treatment of Eating Disorders, Treatment of Nutritional Disorders, 5-HT Reuptake Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reduction of beta-dimethylaminopropiophenone (i) with diborane in thf gives n,n-dimethyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine (ii), which is converted into n,n-dimethyl-3-phenyl-3-chloropropylamine (iii) wtih refluxing socl2. the condensation of 4-trifluoromethylphenol (a) with (iii) by means of naoh in refluxing methanol affords n,n-dimethyl-3-phenyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy) propylamine (iv), which is treated with brcn in benzene to yield n-methyl-n-cyano-3-phenyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)propylamine (v). finally, (v) is hydrolyzed with koh in ethylene glycol at 130 c.
List of intermediates No.
3-[(2s,3r,6r)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]tetrahydro-2h-pyran-2-yl]-1-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-2-propyn-1-one (i)
1-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-3-[(2s,3r,6r)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-1-propanone (ii)
(5r)-5-(hydroxymethyl)dihydro-2(3h)-furanone (iii)
[(2r,4ar,6r,8as)-6-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-8a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methanol (iv)
(2r,4ar,6r,8as)-6-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-8a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde (v)
1-[(2r,5r)-5-[(1s,2e,4r)-4-[(2r,4ar,6r,8as)-6-[(2s,5r)-5-bromo-2,6,6-trimethyltetrahydro-2h-pyran-2-yl]-8a-methyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-1-(acetoxy)-4-hydroxy-2-butenyl]-5-methyltetrahydro-2-furanyl]-1-methylethyl acetate (a)
Reference 1:
    molloy, b.b.; schmiegel, k.k. (eli lilly and company); arloxyphenylpropylamines. de 2500110; es 433720; fr 2257288; gb 1493961; jp 50101333; us 4314081 .
Reference 2:
    paton, d.m.; castaner, j.; fluoxetine. drugs fut 1977, 2, 1, 27.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名鹽酸氟西;英文名Fluoxetine hydrochloride;LY-110140;Fluoxeren;Framex;Adofen;Sarafem;Flunirin;Lovan;Fluctin;Prozac;CAS[59333-67-4]

 
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