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藥物詳細合成路線

Name Latoconazole;Lanoconazole;TJN-318;NND-318;Astat
Chemical Name (±)-(E)-alpha-[4-(2-Chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile
CAS 101530-10-3
Related CAS
Formula C14H10ClN3S2
Structure
Formula Weight 319.8369
Stage 撤市
Company Nihon Nohyaku (Originator), Tsumura (Licensee)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 2-(1-imidazolyl)acetonitrile (i) with cs2 and koh in dmf gives the dithiolate (ii), which is then cyclized with 1-(2-chlorophenyl)-1,2-di(methanesulfonyloxy)ethane (iii). a column chromatography over silicagel allows the separation of the (e)- and (z)-isomers.
List of intermediates No.
2-[[(2-amino-5-methoxyphenyl)sulfanyl]methyl]-2-ethylhexanoic acid (i)
3-butyl-3-ethyl-8-methoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5h)-one (ii)
7-bromo-3-butyl-3-ethyl-8-methoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5h)-one (iii)
Reference 1:
    seo, a.; kanno, h.; hasegawa, n.; miyagi, y.; nishimura, a.; konaka, s.; ohmi, t.; munechika, y.; uchida, m.; ikeda, k. (nihon nohyaku co., ltd.); a novel ketene s,s-acetal deriv., a process for manufacturing thereof and a method for curing mycosis by administering it. ep 0218736 .
Reference 2:
    seo, a.; sugano, h.; hasegawa, c.; ikeda, k.; munechica, y.; konoe, t.; konaka, m. (nihon nohyaku co., ltd.); antifungal agent. jp 1987093227 .
Reference 3:
    seo, a.; sugano, h.; hasegawa, c.; ikeda, k.; nishimura, a.; miyashiro, y. (nihon nohyaku co., ltd.); non-medicinal bactericidal agents and method for their preparation. jp 1987093204 .
Reference 4:
    seo, a.; kanno, h.; hasegawa, n.; miyagi, y.; nishimura, a.; konaka, s.; ohmi, t.; munechika, y.; uchida, m.; ikeda, k. (nihon nohyaku co., ltd.); antimycotic agent and fungicidal agent. us 4738976 .
Reference 5:
    seo, a.; sugano, h.; hasegawa, c.; miyashiro, y.; nishimura, a.; ikeda, k. (nihon nohyaku co., ltd.); ketene s,s-acetals. jp 1985218387 .
Reference 6:
    castaner, j.; prous, j.; lanoconazole. drugs fut 1993, 18, 3, 222.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名拉諾康唑;英文名Latoconazole;Lanoconazole;TJN-318;NND-318;Astat;CAS[101530-10-3]

 
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