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藥物詳細合成路線

Name RTI-3021-012;CDB-2914
Chemical Name 17alpha-Acetoxy-11beta-[4-(dimethylamino)phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione
CAS 126784-99-4
Related CAS
Formula C30H37NO4
Structure
Formula Weight 475.63369
Stage 臨床
Company Research Triangle Institute (Originator)
Activity/Mechanism Contraceptives, Disorders of Sexual Function and Reproduction, Treatment of, ENDOCRINE DRUGS, Selective Progesterone Receptor Modulators (SPRM)
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of cyanohydrineketal (i) with dimethyl(chloromethyl)silyl chloride (a), tea and dmap in thf gives the silylated cyanohydrine (ii), which is treated with li and 4,4-di-tert-butylbiphenyl (dbb) in thf followed by acidification with hcl yields 17alpha-hydroxy-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione (iii). the reaction of (iii) with ethylene-glycol and tsoh afford the bis ethylenedioxy derivative (iv), which is epoxidized with h2o2 and trifluoroacetone in dichloromethane affording the monoepoxide (v). the grignard condensation of (v) with 4-(dimethylamino)phenylmagnesium bromide in thf provides the 11-beta-(dimethylamino) derivative (vii), which is dehydrated and deprotected with sulfuric acid in refluxing ethanol to furnish 11-beta-[4-(dimethylamino)phenyl]-17alpha-hydroxy-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione (viii). finally, this compound is acetylated with acoh and trifluoroacetic anhydride in dichloromethane.
List of intermediates No.
methyl (2s)-2-amino-6,6-dimethoxyhexanoate (vi)
n-[(z)-{[2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl]sulfanyl}(propylamino)methylidene]guanidine (i)
isothiocyanic acid n-propyl ester; n-propyl isothiocyanate; propyl isothiocyanate (a)
(z)-3-{[2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl]sulfanyl}-3-(propylamino)-2-propenenitrile (ii)
n-((z)-anilino{[2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl]sulfanyl}methylidene)guanidine (iii)
(z)-3-anilino-3-{[2-oxo-2-(3-pyridinyl)ethyl]sulfanyl}-2-propenenitrile (iv)
1-[({[amino(imino)methyl]amino}carbothioyl)amino]-4-chlorobenzene (v)
1-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-bromo-1-ethanone (vii)
n-[(z)-anilino({2-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}sulfanyl)methylidene]guanidine (viii)
Reference 1:
    wronski, r.; et al.; a brain derived peptide preparation reduces the translation dependent loss of a cytoskeletal protein in primary cultured chicken neurons. j neural transm 2000, 59, 263.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名(11b)-17-(乙酰氧基)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,;英文名RTI-3021-012;CDB-2914;CAS[126784-99-4]

 
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