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藥物詳細合成路線

Name Indisulam;E-7070;ER-35744
Chemical Name N-(3-Chloroindol-7-yl)benzene-1,4-disulfonamide
CAS 165668-41-7
Related CAS
Formula C14H12ClN3O4S2
Structure
Formula Weight 385.85044
Stage II 期臨床
Company Eisai (Originator), Abbott (Licensee)
Activity/Mechanism Breast Cancer Therapy, Colorectal Cancer Therapy, Head and Neck Cancer Therapy, Lung Cancer Therapy, Melanoma Therapy, Non-Small Cell Lung Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Apoptosis Inducers, Carbonic Anhydrase Type I Inhibitors, Carbonic Anhydrase Type II Inhibitors, Carbonic Anhydrase Type IX Inhibitors, CDK2 Inhibitors, Cyclin E Inhibitors, Inhibitors of Signal Transduction Pathways
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 7-nitro-1h-indole (i) with ncs in acetonitrile gives 3-chloro-7-nitro-1h-indole (ii), which is reduced with fe and nh4cl or stannous chloride in ethanol/aq. hcl to yield 3-chloro-1h-indol-7-amine (iii). finally, this compound is condensed with 4-sulfamoylbenzenesulfonyl chloride (iv) in pyridine to afford the target sulfonamide.the intermediate 4-sulfamoylbenzenesulfonyl chloride (iv) is obtained by diazotation of 4-aminobenzenesulfonamide (v) with nano2 and hcl, followed by treatment with so2 and cucl2.
List of intermediates No.
Reference 1:
    yoshino, h.; yamato, t.; okauchi, t.; yoshimatsu, k.; sugi, n.; nagasu, t.; ozawa, y.; koyanagi, n.; kito, k. (eisai co., ltd.); bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivs.. ep 0673937; us 5721246; wo 9507276 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名Indisulam;英文名Indisulam;E-7070;ER-35744;CAS[165668-41-7]

 
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