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藥物詳細合成路線

Name Cefepime;BMY-28142;Axepim;Maxipime
Chemical Name [6R-[6alpha,7beta(Z)]]-1-[7-[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-1-methylpyrrolidinium hydroxide inner salt;(6R,7R)-7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(1-methylpyrrolidiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
CAS 88040-23-7
Related CAS
Formula C19H24N6O5S2
Structure
Formula Weight 480.56833
Stage 上市-1994
Company Bristol-Myers Squibb (Originator), Elan (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the synthesis of [14c]-labeled cefepime has been reported:the cyclization of [14c]-thiourea (i) with 4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutyric acid ethyl ester (ii) in ethanol gives 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid ethyl ester (iii), which is hydrolyzed with naoh in methanol to the corresponding free acid (iv). the esterification of (iv) with 1-hydroxybenzotriazole (v) by means of dicyclohexylcarbodiimide in thf affords the corresponding active ester (vi), which is condensed with 7-amino-3-(1-methylpyrrolidiniomethyl)-3-cephem-4-carboxylate (vii) by means of naoh in thf-water and isolated as the sulfate salt (viii). finally, this compound is treated with triethylamine in n-methyl-2-pyrrolidone.
List of intermediates No.
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r,3r,6r)-3-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (i)
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r)-1-methyl-2,4-dioxocyclohexyl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (ii)
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-[(1r)-2-methoxy-1-methyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-7a-methyloctahydro-1h-indene-1-carboxylate (iii)
4-hydroxyacetanilide; paracetamol; n-(4-hydroxyphenyl)acetamide (iv)
n-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetamide (v)
6-aceatmido-4-oxo-3,4-dihydro-2h-spiro[1-benzopyran-2,4-piperidin]-1-ylcarboxylic acid tert-butyl ester (vi)
6-amino-3,4-dihydro-2h-spiro[1-benzopyran-2,4-piperidin]-4-one (vii)
1-(2-bromoethyl)naphthalene (viii)
4-[4-(2-ethoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy)phenyl]butanoic acid (i)
ethyl 2-[4-(4-chloro-4-oxobutyl)phenoxy]-2-methylpropanoate (iii)
tert-butyl 2-(4-methylbenzyl)-1-hydrazinecarboxylate (iv)
tert-butyl 2-(aminocarbonyl)-2-(4-methylbenzyl)-1-hydrazinecarboxylate (vi)
1-(4-methylbenzyl)-1-hydrazinecarboxamide (viii)
Reference 1:
    swigor, j.e.; standridge, r.t.; synthesis of 7-[alpha-(2-amino-[2-14c]thiazol-4-yl)-alpha-(z)-methoxyiminoacetamido]-3-(1-methylpyrrolidinio)methyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride ([14c]cefepime hydrochloride). j label compd radiopharm 1993, 33, 8, 759.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名頭孢吡肟;英文名Cefepime;BMY-28142;Axepim;Maxipime;CAS[88040-23-7]

 
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