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藥物詳細合成路線

Name VX-745
Chemical Name 5-(2,6-Dichlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenylsulfanyl)-6H-pyrimido[3,4-b]pyridazin-6-one
CAS 209410-46-8
Related CAS
Formula C19H9Cl2F2N3OS
Structure
Formula Weight 436.26988
Stage II 期臨床
Company Vertex (Originator), Kissei (Codevelopment)
Activity/Mechanism Antiarthritic Drugs, Myelodysplastic Syndrome Therapy, Oncolytic Drugs, Rheumatoid Arthritis, Treatment of, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Antiinflammatory Drugs, p38 Protein Kinase Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 2-(2,6-dichlorophenyl)acetonitrile (i) with 3,6-dichloropyridazin-3-yl)acetonitrile (iii), wich is condensed with 2,4-difluorothiophenol (iv) by means of nah in thf to yield the thioether (v). the partial hydrolysis of the cyano group of (v) with conc. h2so4 at 100 cc affords the acetamide (vi), wich is finally cyclized with n,n-dimethylformamidedimethylacetal (vii) in refluxing toluene te provide the target pyrimido-pyridazine derivative.
List of intermediates No.
(e)-2-methyl-3-phenyl-2-propenal (ii)
2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1h-indol-3-yl]acetyl chloride (vii)
2-(dimethylamino)ethanethioamide (i)
Reference 1:
    salituro, f.g.; duffy, j.p.; murcko, m.a.; bemis, g.w.; su, m.; wilson, k.p.; cochran, j.e.; harrington, e.m.; galullo, v.p. (vertex pharmaceuticals inc.); substd. nitrogen containing heterocycles as inhibitors of p38 protein kinase. ep 0951467; jp 2001506266; wo 9827098 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名5-(2,6-二氯苯基)-2-((2,4-二氟苯基)硫基)-6H-嘧啶并[1,6-b]噠嗪-6-酮;英文名VX-745;CAS[209410-46-8]

 
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