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藥物詳細合成路線

Name Amiprilose;SM-1213;Therafectin
Chemical Name 3-O-[3-(Dimethylamino)propyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose;1,2-O-Isopropylidene-3-O-[3-(N,N-dimethylamino)propyl]-D-glucofuranose
CAS 56824-20-5
Related CAS 60414-06-4 (HCl)
Formula C14H27NO6
Structure
Formula Weight 305.37439
Stage III 期臨床
Company Boston Life Sciences (Originator), Kissei (Licensee)
Activity/Mechanism Antiarthritic Drugs, IMMUNOMODULATING AGENTS, Immunomodulators, Rheumatoid Arthritis, Treatment of, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 1,2:5.6-di-o-isopropyliden-d-glucofuranose (i) with 3-chloro-n,n-dimethylaminopropane (ii) by means of naoh in refluxing dioxane gives 1,2:5,6-di-o-isopropylidene-3-o-[3-(n,n-dimethylamino)propyl]-d-gluco-furanose (iii), which is partially hydrolyzed with hcl in water.
List of intermediates No.
diethyl 2,2,5,5-tetramethylhexanedioate (ii)
ethyl 2-oxo-2-phenylacetate (i)
chloro(cyclopentyl)magnesium (iii)
Reference 1:
    gordon, p. (boston life sciences, inc.); method of enhancing learning and/or memory in warm blooded animals. us 3965262 .
Reference 2:
    hopkins, s.j.; serradell, m.n.; castaner, j.; therafectin. drugs fut 1985, 10, 4, 301.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名氨普立糖;英文名Amiprilose;SM-1213;Therafectin;CAS[56824-20-5]

 
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