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藥物詳細合成路線

Name Prostaglandin X sodium;Prostaglandin I2 sodium;Prostacyclin sodium;Epoprostenol sodium;4UA76;U-53217A;Flolan
Chemical Name (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-6,9-Epoxy-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid sodium salt
CAS 61849-14-7
Related CAS 35121-78-9 (free acid)
Formula C20H31NaO5
Structure
Formula Weight 374.45687
Stage 上市-1982
Company GlaxoSmithKline (Orphan Drug), GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Anticoagulants, CARDIOVASCULAR DRUGS, Coagulation Disorders Therapy, HEMATOLOGIC DRUGS, Hypertension, Treatment of, Pulmonary Hypertension, Treatment of, Prostacyclin Analogs
Syn. Route 1
Route 1
this compound has been obtained by two similar ways:1) the reaction of 11,15-o-bis(tetrahydropyran-2-yl)prostaglandin f2alpha (i) with nbs in thf/chloroform gives the brominated bicyclic compound (ii), which is treated with acoh to eliminate the thp groups yielding (iii). finally, this compound is deshydrobrominated with potassium tert-butoxide to afford the target compound.2) prostaglandin f2alpha methyl ester (iv) is treated with i2 and k2co3 to give the iodinated bicyclic intermediate (v), which is finally deshydroiodinated with sodium ethoxide to afford the target compound.
List of intermediates No.
1-[2-hydroxy-3-propyl-4-[((5z,7e)-8-[(2s,3r)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]oxiranyl]-5,7-octadienyl)oxy]phenyl]-1-ethanone (iv)
allyl 3-(benzyloxy)-5-[[(benzyloxy)methoxy]methyl]-2-(2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)phenylcarbamate (i)
2,2,2-trichloroethyl (4r,5r)-5-[[[(allyloxy)carbonyl]-3-(benzyloxy)-5-[[(benzyloxy)methoxy]methyl]-2-(2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)anilino]methyl]-4-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate (ii)
allyl (2r,3r)-3-amino-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2-hydroxybutyl[3-(benzyloxy)-5-[[(benzyloxy)methoxy]methyl]-2-(2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)phenyl]carbamate (iii)
(1r,2r)-1-[[[(allyloxy)carbonyl]-3-(benzyloxy)-5-[[(benzyloxy)methoxy]methyl]-2-(2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)anilino]methyl]-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]propyl methanesulfonate (v)
Reference 1:
    hillier, k.; castaner, j.; prostacyclin. drugs fut 1977, 2, 10, 688.
Reference 2:
    nicolaou, k.c.; et al.; rapid and easy preparation of prostacyclin. lancet 1977, 1058.
Reference 3:
    corey, e.j.; et al.; synthesis of vanes prostaglandin x, 6,9alpha-oxidoalpha,15alpha-dihydroxyprosta-(z)5,(e)13-dienoic acid. j am chem soc 1977, 99, 6, 2006.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名依前列醇鈉;英文名Prostaglandin X sodium;Prostaglandin I2 sodium;Prostacyclin sodium;Epoprostenol sodium;4UA76;U-53217A;Flolan;CAS[61849-14-7]

 
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