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藥物詳細合成路線

Name Cefteram pivoxil;Ro-19-5248;T-2588;Tomiron
Chemical Name [6R-(6alpha,7beta)]-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(5-methyl-2H-tetrazol-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester;(6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(5-methyl-2H-tetrazol-2-ylmethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
CAS 82547-81-7
Related CAS 82556-89-6 (monoHCl)
Formula C22H27N9O7S2
Structure
Formula Weight 593.64459
Stage 上市-1987
Company Toyama (Originator), Showa Sangyo (Comarketer)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, DENTAL AGENTS, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 7-aminocephalosporanic acid (i) with 5-methyltetrazole (ii) by means of bf3 ethyl ether in sulfolane gives 7-amino-3-(5-methyl-1,2,3,4-tetrazol-2-ylmethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (iii), which is esterified with pivaloyloxymethyl iodide (iv) by means of triethylamine in dmf yielding the corresponding ester (v). finally, this compound it condensed with 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetic acid (vi) by means of pocl3 and dimethylacetamide in ch2cl2.
List of intermediates No.
(3ar,6as)-4-[(z)-2-bromo-4-methyl-3-oxo-1-octenyl]hexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-one (i)
2-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde (ii)
ethyl 5-bromopentanoate (iii)
5-[3-(benzyloxy)-2-formylphenoxy]pentanoic acid (iv)
2-iodobenzoic acid (v)
1-chloro-3-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-propanol (vi)
Reference 1:
    hirakawa, t.; imaizumi, h.; inaba, t.; konishi, y.; narita, h.; sadaki, h.; saikawa, i.; tai, m.; taki, h.; watanabe, y. (toyama chemical co., ltd.); cephalosporins. au 8549860; au 8549863; de 3137854; us 4489072 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; cefteram. drugs fut 1986, 11, 9, 732.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名頭孢特侖新戊酯;英文名Cefteram pivoxil;Ro-19-5248;T-2588;Tomiron;CAS[82547-81-7]

 
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