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藥物詳細合成路線

Name Zolpidem;SL-800750
Chemical Name N,N,6-Trimethyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine-3-acetamide
      N,N-Dimethyl-2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide
CAS 82626-48-0
Related CAS
Formula C19H21N3O
Structure
Formula Weight 307.39872
Stage 上市
Company Sanofi-synthélabo (Originator)
Activity/Mechanism PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Sedative/Hypnotics, Sleep Disorders, Treatment of
Syn. Route 1
Route 1
4-methyl-2-bromoacetophenone (i) is condensed with 2-amino-5-methyl pyridine (ii) to give 2-(4-methylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine (iii). compound (iii) is condensed with formaldehyde and dimethylamine in a mannich reaction to give the 3-dimethyl aminomethyl derivative (iv), which is quaternized on the side chain nitrogen to afford the quaternary iodide (v). displacement of trimethylamine from the quaternary salt (v) with cyanide ion leads to 2-(4-methylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile (vi). acid hydrolysis of the nitrile then affords the corresponding acid (vii). conversion of the acid to its acid chloride followed by condensation with dimethylamine then leads to zolpidem free base, which is converted to its l-(+)- tartrate (2:1) by treatment with l-(+)-tartaric acid.
List of intermediates No.
1-(7-amino-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)-1-ethanone (ii)
2,6-dichlorobenzoyl chloride (i)
n-(3-acetyl-2-methyl-1-benzofuran-7-yl)-2,6-dichlorobenzamide (iii)
2-(trimethylstannyl)dibenzo[b,d]furan-4-carbonitrile (iv)
(v)
2-(trimethylstannyl)dibenzo[b,d]furan-4-carboximidamide (vi)
4-nitrobenzyl (5r,6s)-7-oxo-3-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-6-[(1r)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (vii)
Reference 1:
    george, p.; kaplan, j.-p. (sanofi-synthelabo ); imidazo[1,2-a] pyridine derivs. and their applicat. ep 0050563; us 4382938 .
Reference 2:
    prenez, a.; sauvanet, j.p.; thenot, j.p.; friedmann, j.c.; dimsdale, m.; zivkovic, b.; zolpidem tartrate. drugs fut 1987, 12, 8, 777.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名唑吡坦;英文名Zolpidem;SL-800750;CAS[82626-48-0]

 
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